В 1972 году он начал работу по развитию спортивного ориентирования в регионе, возглавив Орловскую областную секцию ориентирования.
Стал первым директором Детско-юношеской спортивной школы №10 (ДЮСШ-10).
Он инициировал и возглавил процесс трансформации туризма с ориентированием на местности в самостоятельную дисциплину — спортивное ориентирование. В 1980-е годы: в период становления новой российской государственности руководил адаптацией и совершенствованием региональной системы подготовки спортсменов.
Он готовил первых в регионе Мастеров спорта СССР и судей Всесоюзной категории. Формировал плеяду Мастеров спорта России и судей Всероссийской категории.
Привлекал к тренерской и педагогической работе дипломированных специалистов. Николай Иванович Чупиков заложил организационную, тренерскую и методическую основу, которая позволила Орловской области на протяжении десятилетий оставаться одним из центров развития спортивного ориентирования в России.
Прощание с Николаем Ивановичем состоится в Смоленской церкви в 12.00 в пятницу (2 октября)-Нормандии-Неман, 27 это рядом с Военно-Историческим Музеем.

