Парусная регата организована региональной федерацией парусного спорта, ОГУ им. Тургенева и обществом русского исторического просвещения «Двуглавый Орел». Гонки состоятся на лодках участников. Соревнования будут проходить с пересадкой в классах «Луч-стандарт», Луч-мини», «Снайп»; в классах «Виндсерфинг» и «Оптимист».
Для орловчан подготовят культурную программу и спортивные состязания на берегу. В память об исторических событиях в рамках регаты «Регион-57» пройдет единственный в России турнир «Бои на воде», а на берегу — спарринги по палочному фехтованию и штыковому бою.