Её начало было обозначено ровно на том месте, где она начинается сегодня – на перекрёстке у торговых рядов. Название появилось неспроста. Стоит отметить, что раньше существовал ещё и одноимённый переулок. В советское время (1929) был переименован в пер. Володарский, однако в 90-ые годы ему всё-таки вернули первоначальное название.
История названия улицы оказалась немного запутанней.
Дело в том, что с ХVII века на пересечении улицы и переулка (пер.Воскресенский 11, более известный как Бежин луг) располагалась Воскресенская церковь. Сначала это была деревянная церквушка, которая сгорела во время городского пожара 1673 года, а позже на её месте был выстроен каменный двухэтажный храм, просуществовавший до 30-х годов ХIХ века. В 1865 году выстраивается новый Воскресенский храм. В 1899 году при храме была открыта церковно-приходская школа. Однако события, происходящие в стране, не прошли мимо и данного места.
14.05.1929 улица Воскресенская переименовывается в улицу Безбожников.
Храм закрывается в 1930-е годы, а к моменту начала войны он уже был полностью разобран на стройматериалы.
Новый этап развития улицы приходится на вторую половину XX века.
Полёт Ю.А.Гагарина стал настолько значимым событием в жизни страны, что уже 21 апреля 1961 года, спустя всего 9 дней после полёта, название улицы было изменено. Теперь она стала улицей Гагарина, какой и остаётся по сей день.
А что же запоминающегося находится на данной улице?
Конечно же, это дом под номером 3. Здесь в 1891 году жил писатель И.А.Бунин. И хотя внешней вид дома скучен и до банальности прост, это не мешает ему считаться памятником архитектуры.
Напротив него, через дорогу в здании №4, когда-то располагалась администрация ЦНТИ (отделы информации по промышленности, связи, строительству и сельскому хозяйству).
На месте современного вещевого рынка когда-то была парковка, где ожидали разгрузки автомобили, привозящие товар на рынок. Впоследствии торговля велась прямо с машин, а ещё позже здесь была организована палаточная торговля. Напротив вещевого расположен рынок непродовольственных товаров, именно здесь можно найти все существующие нематериальные блага цивилизации от рыболовного крючка до микросхемы.
Следующая часть улицы представляет яркий представитель “старого города”. Здесь жили чиновники, купцы и ремесленники. Некоторые дома были построены таким образом, чтобы вести торговлю с цокольного этажа или использовать таковой под склад. Типичным представителем является дом под номером 13.
Средняя часть улицы датируется 1980-ми годами. Именно тогда здесь были выстроены панельные девятиэтажные дома.
Интересной страницей истории, о которой почему-то практически нигде не упоминалось, было возведение двух 16-ти этажных домов, в конце улицы. Когда-то здесь располагался Дворец культуры Всероссийского Общества Глухих (ВОГ) - двухэтажное здание с интересным панно на фасаде. В последние годы в нём располагались различные торговые точки и стоматологический кабинет. В 2014 году здание было полностью снесено, а на его месте выросла многоэтажка.
Заканчивается улица Гагарина в районе железнодорожного моста, плавно перетекая в Городскую улицу.